2011 juni examen (vroeger Organische chemie)
De eerste drie vragen waren meerkeuze, met meerdere mogelijke antwoorden.
1) Algemeen:
Gegeven: structuur van het molecule (-)-melkzuur (R en S-configuratie)
\[1]D=-38.1°.
Kleur de bolletjes van de juiste antwoorden. (4 punten)
- De juiste benaming voor molecule A is R-(-)-melkzuur.
- Stuctuur B heeft een specifieke draaiingshoek van +38.1°.
- Deze structuren hebben dezelfde eigenschappen in een chirale omgeving.
- Door reactie met methanol bekomt men ............. (structuur tekenen).
2) Elektronenbeschikbaarheid:
Gegeven: 6 moleculen: fenol, methyl, ethaan, p-nitrofenol, azijnzuur en \[2] (gerangschikt van A tot F).
Kleur de bolletjes van de juiste antwoorden. (5 punten)
- Molecule E is de meest zure structuur in deze reeks.
- Molecule D is zuurder dan molecule C.
- Molecule E is zuurder dan molecule B.
Teken de resonantievormen van de zuurrest van structuur F.
3) Substituties en eliminaties:
Kleur de bolletjes van de juiste antwoorden. (5 punten)
Gegeven: molecule 2-broombutaan (Br wijst naar voor).
- Door reactie met warm KOH bekomt men vooral 1-buteen.
- Door reactie met warm tBu-O(-)K(+) bekomt men vooral E-2-buteen.
- Door reactie met koud hydroxide-anion bekomt men vooral 2-hydroxy-butaan.
- Dit molecule kan gemaakt worden vertrekkend van butaan en HBr.
4) Reacties:
Teken de structuren van de reactieproducten (6 punten).
- CH2-CHO-Cl + NH3
- cyclohexeen + Br2
- cyclohexeen + CH3COOOH
- CH3Cl + LiBH4
Extra vragen
1) Ge krijgt een reactie waar 2 enantiomeren worden gevormd.
- a) reactie van de eerste orde?
- b) wordt er evenveel stof A als stof B (de enantiomeren) gevormt?
- c) Heeft de stof waar de reactie van uit gaat een R-configuratie?
- d) Zijn stof A en B diastereomeren?
- e) Als we de fenyl groep vervangen door een NO2 groep, heeft dat dan invloed op de reactiesnelheid?
2) Ge krijgt structuurformules
- a) Stof A is zuurder dan B, C en D (ringstructuren met verschillend aantal dubbele bindingen)?
- b) Welke stof is het meest basisch van E, F en G (verbindingen met NH2 en al dan niet een dubbele binding met een C of een O)?
- c) Weke stof is het meest zuur van H, I en J (benzeenringen met NO2 en/of COOH en/of OH)?
- d) Teken de resonantievormen van I (benzeenring met NO2 en COOH)
3)Ge krijgt eliminatiereactie waarbij 2 methyl 1 buteen en 2methyl 2 buteen worden gevormd, vertrekkende van 2 methyl 2 chloro butaan.
- a)Reactie van de 2de orde?
- b) In deze reactie wordt er meer stof B dan stof A gevormd?
- c) Als ge in het reactieproduct alle H vervangt door D (isotoop van H), heeft dat dan invloed op de reactiesnelheid?
- d)Als de vertrekkende stof op een lage temperatuur wordt verwarmt, krijg je 2methyl 2 hydroxy butaan?
- e) Wa gebeurt er als ge het reagens met BuOK behandelt?
4) Aanvullen van reacties, echt ni moeilijk